Até aonde eu testei e tive experiência as versões do Ruby menores de 2.4 necessitam que esteja instalado a libssl 1.0 no linux, enquanto que as versões maiores que 2.4 requerem que esteja instalada a libssl com versão maior que 1.1.
Os dois pacotes entram em conflito um com o outro, então você não poder ter os dois instalados. Parece uma coisa besta para se escrever aqui, mas me salvou na hora da instalação para trabalhar com projetos mais antigos, então vamos lá.
para ruby <2.4
sudo apt install libssl1.0-dev
rbenv install 'version'
para ruby >2.4
sudo apt install libssl-dev
rbenv install 'version'
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